La vida hogareña de Sylvester se desintegró cuando era adolescente. Se enfrentó con su madre y padrastro, huyendo de casa a los de 16 años. Por muchos años vivó en las calles de Los Ángeles, pero consiguió terminar la preparatoria y matricularse en el Lamert Beauty College. James se mudó a San Francisco (California) en 1967 y, por cuenta propia, su vida comenzó en ese momento.
Carrera
"Mi vida empezó cuando me mudé a San Francisco."
En San Francisco, Sylvester actuó en una producción musical llamada Women of the Blues, con su repertorio de canciones de Bessie Smith y Billie Holiday al remolque. A principios de los 70s, Sylvester se unió a un efímero grupo de artistas llamado The Cockettes, una tropa de sicodélicos drag queens fundado por Hibiscus, cuyo nombre real fue George Harris. Después de dejar a The Cockettes, Sylvester actuó numerosas veces en San Francisco como acto en solitario. Uno de sus más famosos shows, titulado "Jungle Sin", en el cual se representaban las mejores canciones de Sylvester en The Cockettes, tomó lugar en el club Bimbo's en San Francisco, y fue producido por el empresario del rock David Ferguson en 1972. Ese mismo año, Sylvester cantó en The Temple en San Francisco con las entonces desconocidas Pointer Sisters, y también fue producido por Ferguson. Sylvester puede ser visto en el escandaloso filme de The Cockettes llamado Tricia's Wedding, satirizando la boda de la hija del Presidente Nixon, Tricia, y en un documental del mismo nombre acerca del grupo (que en algún tiempo incluyó a Divine) lanzado en 2002.Sylvester
En 1972, Sylvester suministró dos canciones al album Lights Out San Francisco, compilado por la estación de radio KSAN y lanzado bajo el sello discográfico Blue Thumb.
En 1973, Sylvester & The Hot Band, cuyos integrantes fueron Bobby Blood en la trompeta, Chris Mostert en el sax, James Q. Smith en la guitarra, Travis Fullerton en la batería, y Kerry Hatch en el bajo, lanzaron dos álbumes de rock bajo el sello Blue Thumb (su debut "Sylvester & The Hot Band" también fue conocido como "Rasca Mi Flor" (Scratch My Flower), debido a una calcamonía en forma de gardenia que era "rasca-huele", adherido en la portada).
En 1974, Sylvester conoció a Horus Jack Tolsen(Teclados), y que junto a Amadeo Barrios (Batería) y su hermano Adrián Barrios(Bajo), formaron un trío que apoyaba a Sylvester en un club nocturno de San Francisco llamado Cabaret-After Dark. Poco tiempo después Horus fue despedido, y Amadeo consiguió nuevos músicos: Archie White(Teclados), Angel Reyes(Guitarra), la vocalista de apoyo Bianca Thorton, Gerry Kirby y otra vocalista llamada Debbie. Esto llevó a Sylvester a una nueva dirección musical. La banda se nombró extraoficialmente The Four A's y finalmente tiraron la toalla ante varios intentos de ser contratados por alguna disquera importante. En 1975 los hermanos Barrios lo intentaron por última vez antes de unirse a la banda de Lenny Williams, y a Sly Stone.
Sylvester firmó un contrato en solitario con Fantasy Records en 1977, trabajando con el legendario productor de talentos de Motown Harvey Fuqua, quien produjo su album Stars en 1979. Luego Sylvester alegó que Fuqua lo engañó quitándole millones de dólares. Pronto conoció a su frecuente colaborador Patrick Cowley. El sintetizador de Cowley y la voz de Sylvester probaron ser una combinación mágica, y empujó el sonido de Sylvester a una dirección cada vez más bailable; su segundo álbum como solista, Step II (1978), desató dos clásicos del Disco: "You Make Me Feel (Mighty Real)", y "Dance (Disco Heat)". Estas dos canciones se enlistaron en las tablas de popularidad Americanas, y pasó seis semanas en el #1 en Agosto y Septiembre de 1978. Para este tiempo tanto en sus shows en vivo como en sus grabaciones destacaron las voces de apoyo de Two Tons O' Fun: las futuras Weather Girls Martha Walsh e Izadora Rhodes. 1979 le dio tres premios Billboard y una aparición en la película The Rose, protagonizando Bette Midler. Cantó "You Make Me Feel (Mighty Real)" en vivo para el Castro Street Fair, gracias al futuro primer supervisor gay Harvey Milk.
Mudándose a Megatone Records en 1982, Sylvester prontó consiguió un clásico Hi-NRG con "Do You Wanna Funk", el cual fue destacado en el filme de 1983 Trading Places. Fue amigo cercano de otras artistas de Megatone como Linda Imperial y Jeanie Tracy.
Sylvester también fue muy cercano con Patti Labelle y Sarah Dash para quien él grabó voces de apoyo en su hit de dance "Lucky Tonight".
Las constantes presiones de su disquera para "masculinizar" su imagen lo orillarían a asistir a sus reuniones en completo drag. Una sesión de fotos drag, la cual él escenificó y presentó a los principales de la disquera (llamándolo su "nueva portada de álbum") adornaría luego la portada de Immortal después de su muerte; fue la manera en el que la disquera rindió tributo a su espíritu. En 1985, uno de sus sueños se hizo realidad al ser convocado a ser vocalista de apoyo de Aretha Franklin en su álbum de regreso Who's Zoomin' Who?. Su único álbum bajo la Warner Bros. Records fue Mutual Attraction en 1986; un sencillo del álbum Someone Like You se convirtió en el segundo éxito #1 de Sylvester en las listas de popularidad dance de los E.U, y destacó el arte de la portada bajo las manos de Keith Haring.
A principios de 1987, Sylvester declaró:
"No creo que el SIDA sea la ira de Dios. La gente tiene una tendencia de culpar por todo a Dios."
Sylvester
Muerte
Sylvester murió por complicaciones del SIDA en San Francisco, el 16 de Diciembre de 1988. Tenía 41 años. Su buena amiga, Jeanie Tracy se hizo cargo de él antes de morir.El 20 de Septiembre de 2004, la canción "You Make Me Feel (Mighty Real)", fue introducida al Salón de la Fama de la Música Dance. Un año después, el 19 de Septiembre de 2005, el mismo Sylvester fue introducido al Salón de la Fama de la Música Dance por sus logros como artista.
